晚上和四十岁的女人聊天怎么聊？

可以从以下三个话题展开：

1. 职业生涯：询问她在工作中的经历和成就，以及对未来的规划和目标。

2. 家庭生活：了解她的家庭情况，例如是否有子女、配偶等，并询问她对家庭生活的看法和重要性。

3. 兴趣爱好：探讨她喜欢的活动、爱好或者是最近参与的一些有趣的事情，以此来增进彼此之间的了解。